在孤兒院長大的茱迪,意外獲得一位善心先生資助到高中上學,條件是每月要寫一封信給這位先生,報告她的學校生活。可惜茱迪無緣與這位先生見面,只知他擁有一雙很長的腿,所以他叫做「長腿叔叔」。自此茱迪便開始寫信,漸漸與長腿叔叔建立了深厚的感情,卻遇上令茱迪難以抉擇的事…